Les dérivés de la thiochroménopyrrolédione, bien qu'ils ne soient pas encore reconnus comme structure principale dans les produits pharmaceutiques, contiennent du soufre, un élément fréquemment présent dans de nombreux médicaments, ce qui indique leur potentiel dans les applications médicales. Récemment, des chercheurs ont démontré que l'irradiation à la lumière bleue de 4-thioanisoles substitués et de maléimides N-substitués avec du dioxyde de titane comme photocatalyseur conduisait à une double réaction de formation de liaison carbone-carbone. L'étude présente le dioxyde de titane comme catalyseur écologique pour la synthèse des dérivés de la thiochroménopyrrolédione et fait progresser les méthodes innovantes de synthèse organique.
Les composés hétérocycliques sont des molécules organiques avec une structure cyclique comprenant au moins deux éléments ou plus. Dans la plupart des cas, ces anneaux sont composés d'atomes de carbone ainsi que d'un ou plusieurs autres éléments tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre. Ils sont très recherchés comme matières premières dans l’industrie chimique et pharmaceutique, en raison de leur polyvalence et de leurs excellentes activités physiologiques. Bien que plusieurs méthodes soient disponibles pour synthétiser ces composés, la plupart d’entre elles impliquent des conditions de température et de pression élevées, ou l’utilisation de catalyseurs à base de métaux précieux, ce qui augmente le coût économique et environnemental de la production de composés organiques hétérocycliques.
Cependant, une équipe de chercheurs du Japon et du Bangladesh a proposé une méthode simple mais efficace pour surmonter ces défis. Leur étude a été récemment publiée dans la revue Advanced Synthesis and Catalysis le 15 novembre 2023. Grâce à la stratégie proposée, l’équipe a démontré la synthèse de 20 composés hétérocycliques soufrés en présence de dioxyde de titane (TiO2) photocatalyseur et de lumière visible. L'étude a été dirigée par le professeur Yutaka Hitomi du Département de chimie appliquée, École supérieure des sciences et de l'ingénierie, Université Doshisha, et co-écrite par un doctorant. le candidat Pijush Kanti Roy de l'Université Doshisha, le professeur agrégé Sayuri Okunaka de l'Université de la ville de Tokyo et le Dr Hiromasa Tokudome de l'Institut de recherche TOTO Ltd.
Le TiO2, en tant que photocatalyseur permettant de déclencher des réactions organiques, attire l'attention des chimistes de synthèse depuis un certain temps déjà. Cependant, bon nombre de ces processus nécessitent la lumière ultraviolette pour déclencher la réaction. Dans cette étude, cependant, l’équipe de recherche a découvert que dans des conditions anaérobies, les composés organiques soufrés tels que les dérivés du thioanisole, lorsqu’ils sont exposés à la lumière bleue, réagissent avec les dérivés du maléimide pour former des liaisons carbone-carbone doubles, donnant ainsi un nouveau composé organique hétérocyclique. "Nous avons observé que même si la lumière ultraviolette génère des trous hautement oxydatifs, notre approche permet l'oxydation sélective d'un électron des molécules du substrat à l'aide de la lumière visible. Cette approche peut ainsi être utilisée dans diverses réactions chimiques organiques", explique le professeur Hitomi.
